Le ollie a été inventé par Alan "Ollie" Gelfand, en 1978, sur les rampes dont il était adepte. Le ollie fut pratiqué en rampe jusqu'en 1981, lorsque Rodney Mullen entra le premier ollie sur du plat (en flat).

Le principe physique est assez simple : il s'agit de faire décoller l'avant de la planche (le nose) du sol, puis de faire pivoter la planche autour de son centre de gravité pour faire décoller l'arrière (le tail). Pour lever le nose, rien de plus simple : il suffit de reporter le poids du corps sur l'arrière de la planche. Faire monter le tail est une opération plus technique : le pied avant doit glisser vers le nose, le long de la planche, entrainant celle-ci dans son mouvement grâce au grip (surface adhérente recouvrant le skateboard), puis appuyer légèrement vers le bas, afin que le pivot autour du centre de gravité s'opère.